Bramante è attivo a Milano anche come pittore, anche se restano solo pochi affreschi, a Milano e Bergamo: gli affreschi frammentari rappresentanti Eraclito e Democrito e Uomini d'arme (oggi alla Pinacoteca di Brera) eseguiti tra il 1486 ed il 1487 per la casa del poeta Gaspare Visconti, mecenate e protettore dell'artista, ed altri frammenti quasi illegibili rappresentanti dei Filosofi dell'antichità eseguiti per il Palazzo del Podestà di Bergamo. Ai primi anni dell'attività milanese risale la cosiddetta Incisione Prevedari del 1481: si tratta di una visione architettonica rappresentante il grandioso interno di una architettura classicheggiante incisa da Bernardo Prevedari su disegno di Donato Bramante, il cui nome è riportato in un'iscrizione in caratteri lapidari. L'incisione dimostra come molti temi dell'architettura bramantesca legati al rapporto con l'antico, siano già maturi vent'anni prima delle opere romane. Tradizionalmente gli vengono attribuiti anche un dipinto su tavola, il Cristo alla colonna già nell’abbazia di Chiaravalle e l'affresco detto di Argo, nella sala del tesoro del Castello Sforzesco. Ebbe come allievo il pittore Bartolomeo Suardi detto il Bramantino ed ebbe un importante influsso sulla cultura pittorica lombarda. Nel successivo periodo romano Bramante sembra cessare l’attività pittorica, forse per l'impegno nei grandi cantieri papali.